《托比的降落伞》故事来源于儿童成长过程中普遍存在的心理问题——害怕。孩子的害怕千奇百怪：有的怕见生人，有的怕妖怪，有的怕暴雨闪电，有的怕黑，有的怕老鼠，有的怕迷路，有的怕打针，还有的怕找不到妈妈……解决害怕的过程就成了故事创作的素材。
故事的主人公托比很清楚地知道自己胆小，所以他采取了自我保护措施——无论何时何地，他总要带着他的降落伞。早上起床、洗脸刷牙、吃早饭、在外面荡秋千、玩跷跷板、滑滑梯、和妈妈去动物园，他都会背着这个降落伞。背着降落伞，让托比觉得安心。降落伞超级有用！
可是这一天托比却遇到了一件相当棘手的事情：和他形影不离的小猫亨利爬到了树梢上。好朋友遭遇危险，他怎能袖手旁观呢？于是，顺着荡悠悠的梯子，托比鼓起勇气往上爬。托比终于站在了树屋上，他从自己身上解下降落伞，系在亨利身上，亨利因此得以安全着陆。接下来，托比却发现自己正面临着一个巨大的难题——孤零零地置身于高高的树上，而降落伞却不在身边！当身陷困境的人意识到所有的依靠都指望不上的时候，体内往往会爆发出巨大的潜能，包括前所未有的勇气和胆量。托比也一样，他把刚刚对亨利说过的话郑重地说给自己听：加油！没什么好怕的！于是我们欣喜地看到，托比一点一点地安全落地，而他的身上却没有降落伞！
随着时间慢慢过去，托比对降落伞的需要也越来越少了。
终于有一天，他告别了降落伞。
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